В 1955 году в Государственном училище циркового искусства открывается отделение клоунады, и Леонид принимает решение поступить на него. Его принимают. По мнению тех, кто видел Енгибарова в те годы, уже в училище четко определилась его творческая индивидуальность как коверного мастера пантомимы.
В 1959 году окончил училище циркового искусства в Москве. Закончив училище в 1959 году, Леонид отправляется в Ереван и поступает в труппу армянского циркового коллектива. Он делает первые самостоятельные шаги на профессиональной цирковой арене. <blockquoteref>Уже с первых своих шагов на арене Енгибаров стал вызывать у публики и коллег по профессии самые противоречивые отзывы. Публика, которая привыкла в цирке развлекаться, а не размышлять, была разочарована таким клоуном. И многие его коллеги вскоре стали советовать ему сменить амплуа "думающего клоуна". Ю. Никулин вспоминал: "Когда я увидел его в первый раз на манеже, мне он не понравился. Я не понимал, почему вокруг имени Енгибарова такой бум. А спустя три года, вновь увидев его на манеже Московского цирка, я был восхищен. Он потрясающе владел паузой, создавая образ чуть-чуть грустного человека, и каждая его реприза не просто веселила, забавляла зрителя, нет, она еще несла и философский смысл. Енгибаров, не произнося ни слова, говорил со зрителями о любви и ненависти, об уважении к человеку, о трогательном сердце клоуна, об одиночестве и суете. И все это он делал четко, мягко, необычно".</blockquoteref>
Между тем в 1962 году артисту предложили сыграть в кино... самого себя. Режиссеры "Арменфильма" [[Г. Малян]] и [[Л. Исаакян]] задумали снять фильм о цирковом клоуне и назвали его "Путь на арену". Картина была тепло принята зрителем и подняла популярность Енгибарова еще на одну ступеньку.