Шимон Миколайович решил посвятить свою жизнь священническому служению. Соответствующее образование он, скорее всего, получил в армянской церковной школе во Львове или же частным образом у священника, служившего в армянском приходе в родном городе Шимона Луцке.
В 1610 г. Шимон женился на Зузанне, дочери купца Аведика Поповича Дервасковича и Барбары Рабичковны , которая происходила из семьи, занимавшей важные посты в церковных учреждениях. Женитьба на Сусанне Зузанне открыла перед Симоном Шимоном перспективы священнической карьеры. Вскоре после свадьбы в Луцке скончался приходской священник местного армянского прихода. Желая и дальше удерживать приход Лацк в своих руках, семья Дервасковице решила попытаться передать его Дер Шимону. Утверждение кандидатуры Шимона в приходе Луцк стало возможным благодаря семейным связям семьи Дервасковице. Сестра Зузанны, Петронела, была женой влиятельного финансового магната [[Доновакович Богдан|Богдана Доноваковича]]. Благодаря своему огромному состоянию Доновакович имел влияние при королевском дворе как кредитор короля Сигизмунда III, а во Львове он пользовался большим уважением среди местных армян как основатель армянской больницы. Доновакович также был членом совета армянских старейшин с 1603 г., поэтому протолкнуть кандидатуру своего зятя на должность приходского священника Луцка не было для него большой проблемой.
В то время армянский приход в Луцке имел собственность, которая состояла из церкви и церковной земли, а также имела пожалование королевской деревни Цеперув. Регулярный доход также дополнялся завещаниями, которые обычно оставляли богатые армяне, но вскоре Дер Шимон столкнулся с серьезными финансовыми проблемами. Сумма непогашенного кредита, вероятно, составляла около 2000 злотых. Большое количество займов означало, что Шимон не мог расплатиться со своими кредиторами, поэтому около 1623 г., якобы с согласия львовских старост, он забрал ранее заложенные вещи и бежал с ними в Киев. В Киеве его приютил местный армянский монах Дер Киркор Киеворович. Весь побег, скорее всего, произошел с согласия львовских старейшин, о чем свидетельствует требование Кеворовича вернуть деньги, потраченные им на содержание скрывавшегося Дера Шимона. Таким образом армянские старейшины хотели избежать обременения церковного имущества Луцкого прихода кредиторами, требующими погашения кредитов. Несмотря на это, городской суд Луцка, куда кредиторы начали обращаться с исками, постановил взыскать с имущества армянского прихода Луцка долги, возникшие у его приходского священника. Чтобы защитить церковное имущество от претензий, львовские старцы решили изменить свою тактику. Дер Шимона перевезли во Львов и 3 января 1625 г. местный суд исключил его из сана. Приговор был подтвержден во львовской мэрии армянским судом, который приговорил его по инициативе общины, как мирянина, к возврату церковных сокровищ. Таким образом, последующие иски против Шимона могли поступить только в Львовский городской ратушный суд, который занимался осуждением мирян города.